Masalah hubungan antara pemimpin Persekutuan dengan Singapura disebabkan factor, ekonomi dan sosial yang telah ada sebelum Singapura menyertai Malaysia.
Faktor Pemisahan
Politik
Lee Kuan Yew – Tidak berpuas hati dengan peranan kerajaan Singapura yang terhad.
Konflik antara pemimpin PAP dengan Perikatan
Kempen Malaysian Malaysia – Menuntut hak sama rata untuk semua kaum menimbulkan keresahan dalam kalangan penduduk.
Ekonomi
Singapura menuntut pembukaan pasaran bersama (common market) disegerakan.
Singapura tidak berpuas hati atas cadangan tambahan cukai yang perlu diberikan kepada Kerajaan Persekutuan.
Singapura mahu mengenakan kadar faedah terhadap sebahagian pinjaman (RM150 Juta) yang diberikan kepada Persekutuan Tanah Melayu untuk pembangunan Sarawak dan Sabah.
Masalah Perkauman
21 Julai 1964 – Berlaku rusuhan kaum di Singapura yang menimbulkan ketegangan antara kaum.
Sebab – Untuk menuntut persamaan hak yang sama rata bagi semua kaum.
Pemisahan Singapura daripada Malaysia
29 Jun 1965 – Kegagalan rundingan Tun Abdul Razak dengan Lee Kuan Yew.
1 Julai 1965 – Rundingan tidak Berjaya, Tunku Abdul Rahman mengarahkan Tun Abdul Razak bermesyuarat dengan beberapa menteri untuk berbincang tentang pemisahan.
Awal Ogos 1965 – Mesyuarat Khas Kabinet Malaysia bersetuju dengan rancangan pemisahan.
7 Ogos 1965 – Tunku Abdul Rahman dan Lee Kuan Yew menandatangani persetujuan untuk Singapura keluar daripada Malaysia.
9 Ogos 1965 – Tunku Abdul Rahman membawa usul pemisahan Singapura ke Parlimen Malaysia. Parlimen meluluskan rang undang-undang pemisahan Singapura.